7 Patrullas, 38 buques hundidos (244.658 tn) cinco dañados.

2ª Patrulla
Zarpa de Wilhelmshaven el 27 de Junio de 1940.
El U99 atravesó el Mar del Norte cruzando por el estrecho de la Isla de Fair, entonces puso rumbo al Oeste de las Hebridas y bajó hacia el Suroeste e Irlanda. El 5 de Julio de 1940 el U99 hundiría al SS.Magog (británico 2.053tn) un buque rezagado del convoy HX52 al Suroeste de Irlanda.
Tras el hundimiento del SS.Magog el U99 se acercó a uno de los botes salvavidas y le dio una botella de Brandy al Capitán (que era canadiense). A primera hora del día 7 de Julio el U99 hundiría al SS.Sea Glory (británico 1.964tn) y a última hora de la tarde al SS.Bissen (sueco 1.514tn) ambos al Sur de Fastnet. Ese mismo día Kretschmer informó del hundimiento de otro buque, pero no fue confirmado.
El día 8 el U99 hundiría al SS.Humber Arm (británico 5.758tn) del convoy HX53 al Sur de Cape Clear. Tras el hundimiento el U99 fue localizado y atacado por los escoltas del convoy. El ataque duró más de catorce horas, el U99 llegó a la profundidad de 230 metros y se contabilizaron 127 explosiones de cargas de profundidad. Con sus baterías casi exhaustas, el U99 emergió, veinte horas después de sumergirse para atacar al convoy.
A primera hora del día 12 el U99 hundiría al SS. Ia (griego 4.860tn) al Suroeste de Fastnet y el mismo día por la tarde Kretschmer detendría al SS.Merisaar (estonio 2.136tn), le comunicó a su capitán que su buque era botín de guerra y le ordenó dirigirse a un puerto francés. En el trayecto el SS.Merisaar fue hundido el día 15 por un avión alemán al Sur del puerto de Cork. El U99 hundiría al SS.Woodbury (británico 4.434tn) a primera hora del día 18 al Suroeste de Fastnet. Kretschmer se acercó a las lanchas salvavidas y entregó mantas a los supervivientes. Con todos sus torpedos agotados el U99 solicitó ordenes al BdU y se le ordenó dirigirse a Lorient.
El U99 llegó a Lorient el 21 de Julio de 1940.

3ª Patrulla
Tras ser reabastecido el U99 zarpa de Lorient el 25 de Julio de 1940 para operar al Oeste de Irlanda.
El día 28 hundiría al MV.Auckland Star (británico 12.212tn) al Oeste de Ventry, a primera hora del día 29 hundiría al SS.Clan Menzies (británico 7.336tn) al Oeste de Black Rock, el día 31 de Julio por la mañana hundiría al SS.Jamaica Progress (británico 5.475tn) al Oeste de Tiree (Hebridas), ese mismo día por la tarde el U99 realizó su primer ataque al convoy OB191 hundiendo al SS.Jersey City (británico 6.322tn) al Noroeste de Bloody Foreland.
El U99 atacó de nuevo al convoy OB191 a primera hora del día 2 de Agosto, torpedearía y dejaría dañados a tres buques cisterna, fueron el MV.Strinda (noruego 10.973tn), el MV.Lucerna (británico 6.556tn) y el MV.Alexia (británico 8.016tn) todos ellos al oeste de la Isla de Aran, los dos últimos también fueron cañoneados. El MV.Alexia fue también atacado por un avión el 11 de Septiembre de 1940, y atacado dos veces por el U510 el 9 de Agosto de 1942 a la altura de Dominica.
El U99 regresó a Lorient el 5 de Agosto de 1940.

5ª Patrulla
Zarpa el 13 de Octubre de 1940 de Lorient para operar al Oeste de las Islas Británicas.
El día 17 el U48 divisó al convoy SC7 al Oeste de Rockall. Se formó una línea de patrulla la noche del 17 al 18 de Octubre, con los uboot U46, U99, U100, U101 y U123, al Este de Rockall. El convoy cruzó la línea de patrulla la tarde del día 18. El U99 hundiría a tres buques del convoy a última hora del día 18, concretamente al SS.Empire Miniver (británico 6.055tn) al SS.Niritos (griego 6.854tn) y al SS.Fiscus (británico 4.815tn). A primera hora del día 19 hundiría al SS.Empire Brigade (británico 5.154tn) al SS.Snefjeld (noruego 1.643tn) y al SS.Thalia (griego 5.875tn). También torpedearía y dañaría al SS.Clintonia (británico 3.106tn) que sería hundido una hora más tarde a cañonazos por el U123. El convoy SC7 perdió 21 buques y otros dos fueron dañados.
El U99 regresaría a Lorient el 22 de Octubre de 1940.

6ª Patrulla
Zarpa de Lorient el 30 de Octubre de 1940 hacia el Oeste de Irlanda.
El día 3 de Noviembre por la tarde el U99 hundiría al SS.Casanare (británico 5.376tn) al Oeste de Black Rock. Tras el hundimiento el Crucero Mercante Armado HMS.Patroclus se dirigió a la zona para recoger a los supervivientes del buque hundido. Antes de que llegara apareció otro Crucero Mercante Armado, el HMS.Laurentic, el U99 lo torpedearía. El HMS.Patroclus recogió a los supervivientes del Laurentic, del SS.Casanare y también fue torpedeado por el U99.
Tras el ataque el U99 se sumergió al aparecer un avión Sunderland. Al emerger de nuevo el HMS.Patroclus (británico 11.314tn) y el HMS.Laurentic (británico 18.724) continuaban a flote y Kretschmer los remató con un par de torpedos. En la escena apareció el destructor HMS.Beagle que realizó algunos ataques con cargas de profundidad antes de recoger a los náufragos de los tres buques. El U99 logró huir del lugar sin daños.
A primera hora del día 5 de Noviembre el U99 hundiría al MV.Scottish Maiden (británico 6.993tn) del convoy HX83 al Oeste de Black Rock.
El U99 regresaría a Lorient el 8 de Noviembre de 1940.

7ª Patrulla
Zarpa el 27 de Noviembre de 1940 de Lorient para patrullar al Oeste de las Islas Británicas.
El día 1 de Diciembre el convoy HX90 fue divisado por el U101 al Oeste de Irlanda. El Crucero Mercante Armado HMS.Forfar (británico 16.402tn) había abandonado al convoy y se dirigía hacia el Norte para reunirse con el convoy OB251. El U99 divisó al HMS.Forfar la mañana del día 2 y lo torpedeó, una hora más tarde el U99 lanzó cuatro torpedos más contra el HMS.Forfar que finalmente se hundió.
El día 2 de Diciembre por la tarde el U99 hundiría al SS.Samnanger (noruego 4.276tn) al Oeste de Irlanda. En la mañana del día 3 el U99 hundiría al buque cisterna MV.Conch (británico 8.376tn) al Suroeste de Rockall este buque cisterna ya estaba dañado y su tripulación lo había abandonado tras ser torpedeado por el U47 el día 2 de Diciembre y de haber recibido tres torpedos más del U95 pocas horas antes.
El día 7 el U99 hundiría a un buque rezagado del convoy OB252, concretamente el SS.Farmsum (holandés 5.237tn) al Norte de las Azores. En esa zona había muy mala mar y el U99 había captado una llamada de auxilio del buque holandés. Otro buque y un Destructor también se dirigieron a la zona. El U99 tenía sus motores eléctricos averiados a causa del temporal y tuvo que permanecer en la superficie para realizar reparaciones. Esto no fue posible ya que el Destructor, avistado anteriormente, había girado en redondo y se dirigía hacia el U99, al mismo tiempo aparecieron otros dos Destructores por la proa del U99. El U99 se sumergió, pero al no ocurrir nada volvió a la superficie. Emergió cerca de uno de los Destructores y fue atacado con cargas de profundidad. Treinta y tres cargas fueron lanzadas antes de que los destructores se marcharan. El periscopio y uno de los motores diesel quedaron fuera de combate a causa del ataque.
El U99 logró llegar a Lorient el 12 de Diciembre de 1940.

8ª Patrulla
Zarpa de Lorient el 22 de Febrero de 1941 para operar al Oeste del Canal del Norte.
El día 25 de Febrero el U47 divisaría al convoy OB290. El U99 era uno de los uboot que se dirigió a la zona pero no logró encontrar al convoy.
El día 28 el U99 falló al atacar al SS.Holmelea (británico 4.223tn) rezagado del convoy OB290, este buque fue hundido por el U47 a cañonazos.
Un avión Kondor del 1/KG40 localizó al convoy OB292 el día 2 de Marzo de 1941 y los uboot U99, U47, U70, U95, U108 y U552 formaron una línea de patrulla el día 3 para interceptarlo pero no lo localizaron. Volvió a ser localizado desde el aire el día 4 y se formó una nueva línea de patrulla el día 5. De nuevo el convoy esquivó a los uboot.
El U47 divisó al convoy OB293 el día 6 de Marzo. La noche del 6 al 7 de Marzo se unieron al U47 el U99 y el U70. A primera hora del día 7 el U47 torpedearía al buque ballenero SS.Terje Viken (británico 20.638tn) y al buque cisterna MV.Athelbeach (británico 6.568tn). Ambos buques pararon máquinas y a pesar del mal tiempo Kretschmer intentó hundir al MV.Athelbeach a cañonazos pero falló, entonces Kretschmer torpedeó a ambos buques y hundió al MV.Athelbeach, el SS.Terje Viken qeudaría con la quilla al sol y sería finalmente hundido por los escoltas del convoy. El El U99 fue localizado por los destructores que estaban recogiendo a los supervivientes, el U99 se sumergió para huir del lugar.
El U99 regresó al Noreste del Canal del Norte. El día 15 el U110 localizó al convoy HX112. El U99 fue uno de los uboot que se dirigió hacia el convoy, situado al Suroeste de las Islas Faroes. El día 16 tras anochecer el U99 penetró en el convoy y hundió a tres buques cisterna y a un vapor, MV.Ferm (noruega 6.593tn), MV.Beduin (noruego 8.136tn), SS.Venetia (británico 5.728tn) y el SS.JB.White (canadiense 7.375tn). Kretschmer también torpedeó y dañó a otro buque cisterna, el MV.Franche Comte (británico 9.314tn).
A primera hora del día 17 el U99 realizó otro ataque contra el convoy HX112 hundiendo al MV.Korshamn (sueco 6.673tn). Con todos sus torpedos agotados el U99 se alejó del convoy. Kretschmer se encontraba bajo cubierta cuando un oficial de guardia divisó a un Destructor. Pensando que el U99 había sido descubierto ordenó una inmersión de emergencia. Tras esto uno de los destructores localizó al U99 con el ASDIC y lo atacó con cargas de profundidad.
El U99 resultó gravemente dañado en el ataque y se hundió hasta los 240 metros, el U99 empezó a hacer agua y Kretschmer se vió obligado a emerger. Los destructores HMS.Walker (CT-Cdr D.Macintyre) y HMS.Vadoc (Lt-Cdr P.R.Ward) empezaron a cañonear al U99.
Kretschmer ordenó abandonar la nave e inundarla.
El HMS.Walker empezó a preparar a un grupo de abordaje, al no hundirse el U99 el primer oficial regresó a bordo para inundar los tanques de lastre, no lo volvieron a ver.
Murieron 3 tripulantes del U99, Kretschmer y 38 tripulantes más del U99 fueron rescatados por el HMS.Walker.
La posición del hundimiento del U99 fue 61º00’N 12º00’W (al Suroeste de las Faroes)

Nota:

Os recomendamos consultar el artículo histórico titulado "El hundimiento del U99".