1ª Patrulla
Zarpa de Kiel el 27 de Agosto de 1942 hacia el Atlántico Norte.
El U599 se uniría al reagrupado grupo Lohs el día 13 de Septiembre a 400 millas al Noreste de Cape Race. El grupo estaba a la espera de un convoy SC100. Los informes indicaban que el convoy se encontraría el Sí 18 a 150 millas al Sureste de Cape Race y el grupo se dirigiría hacia el Sur para interceptarlo. A causa del mal tiempo sólo tres uboote lograrían atacarlo.
Al aumentar el mal tiempo la operación se anularía el día 22 con sólo un buque hundido. El convoy sería avistado de nuevo el día 23 y los uboot U432 (del grupo Lohs) y U617 (del grupo Pfeil) hundirían entre ellos a un mercante y dañarían a otros tres (todos ellos rezagados). La operación finalizaría el día 25 al Oeste de Rockall.
El U617 avistaría el día 26 al convoy ON131 en la zona central del Atlántico Norte, al Sureste de Cape Farewell. El U599 sería uno de los uboote , procedentes de la operación contra los convoys SC100 y RB-1, que recibiría la orden de interceptar al convoy. Estos uboote se agruparían bajo el nombre de Tiger. El U617 perdería el contacto a causa de una fuerte tempestad y los uboote quedarían dispersados. La operación se anularía. El día 29 ocho de los uboote recibirían la orden de dirigirse hacia el Sur, a una zona situada al Noreste de las Azores, para ser reabastecido por el U116 y el U118. El U599 sería reabastecido por el U118.
Tras reabastecerse el U599 formaría parte del grupo Wotan, formado a partir del día 8 de Octubre, situado al Este de Newfounland para interceptar al convoy SC104. El día 11 el U258 avistaría a una corbeta en la zona Norte de la línea de patrulla Wotan pero su aviso no sería captado por los otros uboote hasta las primeras horas del día 12, entonces el grupo Wotan se dirigiría a toda máquina hacia el Noreste para interceptarlo.
El convoy SC104 sería avistado la noche del 12 al 13 de Octubre en la zona central del Atlántico Norte al Sur de Groenlandia. Los primeros ataques se iniciarían el día 13 por la mañana por el U221, en las 19 horas siguientes este uboot hundiría cinco buques. Los U607, U618 y U661 hundirían a otros tres antes de que la operación finalizara el día 15 al aumentar los escoltas aéreos.
El grupo Wotan se dirigiría hacia el Este para interceptar al convoy ON137 avistado el día 16 por el U704. Poco después de contactar con el convoy el tiempo empeoraría y se perdería el contacto con el convoy. La operación finalizaría el día 19.
El U599 iniciaría el regreso a la base pero el día 24 sería atacado y hundido por un avión Liberator del escuadrón 224 (P/O B.P.Lidington) al Noreste de las Azores, cerca del convoy KX-2.
No hubo supervivientes, 44 muertos.
La posición del hundimiento del U599 fue 46º 07’N 17º40’W.
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