1ª Patrulla
Zarpa de Kiel el 31 de Agosto de 1943 y llega a Bergen el 3 de Septiembre de 1943.
2ª Patrulla
Zarpa de Bergen el 13 de Septiembre de 1943 hacia el Atlántico Norte.
El U419 formaría parte del Grupo Rossbach, formado a partir del día 27 al Sureste de Cape Farewell, para operar contra el convoy ON203. La línea de patrulla se dirigiría 100 millas al Noroeste y esperaría hasta el día 30. No localizarían ni al convoy ON203 ni al ONS19. Ambos habían pasado al Norte del Grupo.
El Grupo Rossbach se dirigiría al Noreste el día 1 de Octubre hacia el Suroeste de Islandia para interceptar al convoy ON204. Este convoy también esquivaría al Grupo. El día 5 el Grupo Rossbach se dirigiría hacia el Suroeste para formar una nueva línea de patrulla.
El día 7 de Octubre se creía que el convoy SC143 se encontraba en la zona de patrulla del Grupo Rossbach, la aviación alemana localizaría al convoy pero no pudieron indicar correctamente a los uboote su posición y no sería avistado por los uboote .
El U419 sería localizado cerca del convoy el día 8 al Suroeste de Islandia por un avión Liberator del escuadrón 86 (F/Lt J.Wright) y sería hundido por las cargas de profundidad del avión. Al menos 25 tripulantes del U418 fueron vistos en el agua, 20 minutos más tarde sólo quedaba uno, el comandante, que sería rescatado con un pierna rota por dos sitios.
Murieron 48 tripulantes del U419.
La posición del hundimiento del U419 fue 56º31’N 27º05’W.
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